Για τρίτη φορά ντύθηκε γαμπρός ο Σον Πεν. Ο 59χρονος χολιγουντιανός σταρ ενώθηκε με τα ιερά δεσμά του γάμου με την 28χρονη Αυστραλή Λείλα Τζορζτ, η οποία είναι επίσης ηθοποιός. Παρά τα 31 χρόνια που τους χωρίζουν, ο Σον Πεν και η Λέιλα Τζορτζ αποφάσισαν να κάνουν το επόμενο βήμα, έπειτα από τέσσερα χρόνια σχέσης. Την ευχάριστη είδηση «πρόδωσε» η αγαπημένη φίλη του ζευγαριού, Irena Medavoy, μέσα από μία ανάρτηση που έκανε στα social media. H Medavoy συνεχάρη το ζευγάρι και έτσι ο τρίτος κατά σειρά γάμος του Πεν, ήρθε στο φως της δημοσιότητας. Ωστόσο, την είδηση του γάμου δεν έχει επιβεβαιώσει μέχρι στιγμής ούτε ο 59χρονος ηθοποιός, αλλά ούτε και ή αγαπημένη του Λέιλα Τζόρτζ.
Ο Σον Πεν έχει τελέσει στον παρελθόν άλλους δύο γάμους. Το 1985 παντρεύτηκε τη βασίλισσα της ποπ Μαντόνα με την οποία χώρισε τέσσερα χρόνια αργότερα. Ο δεύτερος γάμος τοτ τελέστηκε με την πρωταγωνίστρια του «House Of Cards», Ρόμπιν Ράιτ. Παντρεύτηκαν το 1996 και αποφάσισαν να ακολουθήσουν ξεχωριστούς δρόμους το 2010. Έχουν αποκτήσει μαζί δύο0 παιδιά, την ηθοποιό και μοντέλο, Dylan Frances, 29 ετών και τον γιο τους, Hopper Jack, 27 ετών.